Perfil Tecnológico: Produção de Caprolactama a partir de Benzeno

1º de julho de 2021 | Por Intratec Solutions

Figura 1. A estrutura da caprolactama é mostrada aqui

A caprolactama (Figura 1) é uma amida cíclica amplamente utilizada como intermediário químico. As principais formas de caprolactama são fundidas (líquidas) e flocos. À temperatura ambiente, é um sólido branco, higroscópico e cristalino.

Quase toda a caprolactama é utilizada como monômero na produção de policaprolactama, também conhecida como náilon 6. Fibras, folhas, filamentos e cerdas feitas de náilon 6 podem ser utilizadas, por sua vez, em uma ampla gama de produtos, incluindo vestuário e artigos de decoração; tapetes; e usos industriais (pneus, produtos de borracha reforçada).

Os usos e aplicações da caprolactama podem variar de acordo com o tipo do produto. A caprolactama comercial é produzida com alta pureza, onde a água costuma ser o principal contaminante com concentrações em torno de 0,1% em peso. A caprolactama pode ser utilizada na fabricação de outros produtos, incluindo ácido 6-aminocapróico; dissulfureto de caprolactama; hexametilenoimina; terpolímeros de poliamida 6; elastômeros de poli(éter-amida); n-vinil caprolactama e lisina.

A produção de caprolactama envolve quatro seções principais: (1) hidrogenação do benzeno; (2) oxidação do ciclohexano; (3) oximação e rearranjo de Beckmann; e (4) purificação de sulfato de amônio (Figura 2).

Figura 2. Este diagrama de processo descreve a produção de caprolactama a partir de benzeno

Hidrogenação do benzeno. Primeiro, o benzeno seco reage com o hidrogênio em duas etapas, na presença de catalisadores à base de platina e de óxido de zinco, para formar o ciclohexano. O intermediário é purificado em duas colunas e o hidrogênio é reciclado para o reator.

Oxidação do ciclohexano. O ciclohexano é convertido em uma mistura de ciclohexanona e ciclohexanol por oxidação ao ar em fase líquida na presença de um catalisador de cobalto solúvel. Subsequentemente, o ciclohexanol na mistura é convertido em ciclohexanona por desidrogenação em fase de vapor na presença de um catalisador de cobre-magnésio.

Figura 3. A estrutura do intermediário oxima é mostrada aqui

Oximação e rearranjo de Beckmann. A amônia é oxidada pelo oxigênio na presença de vapor, produzindo óxido nítrico, que é absorvido em solução. Este óxido nítrico é hidrogenado sobre um catalisador de paládio, na presença de ácido sulfúrico diluído, produzindo solução de hidroxila sulfato de amônio. Reage com a ciclohexanona em reatores agitados em série para formar a oxima. A saída heterogênea é neutralizada com amônia. Por fim, a ciclohexanona oxima (Figura 3) é convertida em caprolactama pelo rearranjo de Beckmann, na presença de oleum (ácido sulfúrico concentrado). O produto do rearranjo, caprolactama, é purificado por neutralização, extração na presença de tolueno e destilação. O fundido de caprolactama é solidificado e convertido em flocos.

Purificação de sulfato de amônio. A solução de sulfato de amônio removida nas etapas de neutralização é concentrada por evaporação. Em seguida é cristalizado, centrifugado a partir do licor-mãe e seco.

Este composto orgânico pode ser produzido comercialmente a partir de ciclohexanona, ciclohexano ou tolueno como materiais de partida. A maior parte da produção de caprolactama é baseada no processo da ciclohexanona. Em menor extensão, a caprolactama é produzida comercialmente pela fotonitrosação do ciclohexano ou pela nitrosação do ácido ciclohexano carboxílico (derivado do tolueno) na presença de ácido sulfúrico. Em última análise, os principais processos comerciais empregados para a produção de caprolactama são baseados em benzeno ou tolueno de BTX (benzeno, tolueno, xilenos) e geram sulfato de amônio como subproduto.

Editado por Scott Jenkins

Nota do editor : O conteúdo desta coluna foi originalmente desenvolvido pela Intratec Solutions LLC (Houston; www.intratec.us) e é editado pela Chemical Engineering. As análises apresentadas baseiam-se em informações publicamente disponíveis e não confidenciais. O conteúdo representa apenas as opiniões da Intratec. Mais informações sobre a metodologia de preparação das análises podem ser encontradas, juntamente com os termos de uso, em www.intratec.us/che.